En agosto de 1996, al-Awlaki fue arrestado, forzado a pagar una multa de 400 dólares y ordenado a asistir a un seminario de sensibilización sobre el Sida, mientras en abril de 1997, tras otro arresto, pagó una multa de 240 dólares y se le obligó a servicios comunitarios.

De acuerdo con el sitio de internet de Los Angeles Times, al-Awlaki pasó varios años en San Diego antes de los ataques terroristas del 11 de septiembre de 2001.

Al-Awlaki por un tiempo se dedicó a predicar en una pequeña mezquita en La Mesa, California, y tuvo amistad con dos estudiantes de Arabia Saudita, que años más tarde fueron ubicados entre los secuestradores de los aviones con los que se cometieron los atentados en 2001.

Además era ubicado como "enemigo número uno" para Washington en Yemen y considerado el líder de operaciones externas de Al Qaeda en la península arábiga.

El gobierno estadunidense ha atribuido a al-Awlaki la autoría intelectual del intento de atentado contra un avión que cubría la ruta Amsterdam-Detroit en la Navidad de 2009.

Fuentes militares yemenitas detallaron que el clérigo murió durante la madrugada del viernes en la provincia de Shabua, ubicada 570 kilómetros al sureste de Saná.